O zamanlar için alışıldık bir kariyer yolu izleyen Caan, ilk kez 1961’de, Naked City dizisinin bir bölümünde yer alarak televizyona çıktı. Caan, 3 yıl sonra gerilim filmi Kafesteki Kadın’da ilk önemli rolünü aldı ve Olivia de Havilland ile birlikte oynadı.

Bu rol kariyerini harekete geçirdiği için sadece filmlerden gelen teklifleri kabul etmeye ve dizileri geri çevirmeye başladı. Caan bu durumu, “Oyuncu olmak istiyorum, milyoner değil.” diyerek açıklıyordu. Lakin 1971 senesinde, (daha önce 4 kez geri çevirdiği) bir teklifi kabul ederek Brian’s Song adlı televizyon dizisinde futbolcu Brian Piccolo’yu canlandırdı. Caan, senaryoyu okuduktan sonra fikrini değiştirmiş ve sonunda rolü kabul etmişti. İyi ki öyle yapmış, çünkü bu diziyle büyük bir başarı elde etti ve bu rol ona bir Emmy adaylığı getirdi.

Sonraki yıl, James’in büyük çıkışını yaptığı sene oldu. Baba filminde Sonny Corleone rolünü aldı ve bu rol ile yıllarca akıllarda kalacak bir performans sergiledi. Gişe rekorları kıran bu filmdeki performansıyla En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu ödülüne aday gösterildi ve bu adaylık Caan’a birçok farklı film teklifi getirdi.

«4 Kez Evlenen ve Hepimize Harika Bir Ebeveynlik Dersi Veren Oyuncu James Caan’ı Anıyoruz» yazısına yapılan yorumlar